เรื่องราวติดตาม Miles Raymond นักเขียนผู้ล้มเหลวและครูมัธยมปลายที่กำลังเผชิญกับความล้มเหลวในชีวิตทั้งด้านการงานและความรัก เขายังไม่สามารถก้าวข้ามการหย่าร้างจากภรรยาเก่าได้ Miles เป็นคนที่หลงใหลในไวน์และวางแผนที่จะพาเพื่อนซี้ของเขา Jack Cole อดีตนักแสดงที่กำลังจะแต่งงานไปทัวร์ชิมไวน์ในพื้นที่ชนบทของแคลิฟอร์เนียในช่วงสัปดาห์ก่อนงานแต่งงานของ Jackในขณะที่ Miles วางแผนให้การเดินทางครั้งนี้เป็นการผ่อนคลายและดื่มด่ำกับไวน์ชั้นดี Jack กลับมองว่าการเดินทางครั้งนี้เป็นโอกาสสุดท้ายที่จะใช้ชีวิตแบบเสรีก่อนที่จะแต่งงาน เขาต้องการสนุกสนานและมีความสัมพันธ์ชั่วคราวกับผู้หญิงระหว่างการเดินทาง พวกเขาได้พบกับสองสาวที่สนใจในไวน์เช่นกัน Mayaพนักงานเสิร์ฟในร้านอาหารท้องถิ่นที่รู้จัก Miles อยู่ก่อนแล้ว และ Stephanie ผู้ทำงานในโรงบ่มไวน์ที่ดึงดูดใจ Jack อย่างรวดเร็ว