ในกรุงโตเกียว ประเทศญี่ปุ่น Bob Harrisเป็นนักแสดงชาวอเมริกันวัยกลางคนที่มาโตเกียวเพื่อถ่ายทำโฆษณาวิสกี้ เขารู้สึกเบื่อหน่ายและหลงทางในชีวิต ทั้งจากความสำเร็จที่ลดน้อยลงในอาชีพการงานและการแต่งงานที่ขาดความสุขในขณะเดียวกัน Charlotte เป็นหญิงสาวที่เพิ่งจบการศึกษาจากมหาวิทยาลัยและมากรุงโตเกียวกับสามีของเธอJohnซึ่งเป็นช่างภาพที่มาทำงานในญี่ปุ่น Charlotte รู้สึกเหงาและสับสนเกี่ยวกับอนาคตของเธอ และไม่รู้สึกเชื่อมโยงกับสามีของเธอที่ดูเหมือนจะยุ่งอยู่กับงานของเขาตลอดเวลาBob และ Charlotte พบกันโดยบังเอิญที่โรงแรมที่พวกเขาพักอยู่ และเริ่มต้นการสนทนาที่ค่อยๆ พัฒนาไปเป็นมิตรภาพที่ลึกซึ้ง ทั้งสองคนต่างรู้สึกเชื่อมโยงกันด้วยความเหงาและความรู้สึกแปลกแยกในวัฒนธรรมที่แตกต่าง ทั้งคู่ใช้เวลาร่วมกันในการสำรวจโตเกียว เข้าร่วมงานปาร์ตี้ และพูดคุยเกี่ยวกับชีวิต ความรัก และความฝันที่ห่างไกล